1889年，在经历了严重的幻觉发作后，梵高将自己送到了圣雷米附近的一个避难所。那年秋天，当他穿过小镇时，看到人们在巨大的梧桐树下修路，他印象深刻。为了捕捉到泛黄的树叶，他在一块不寻常的布上画了这幅作品，布上有一个红色的小钻石图案，在照片的许多未喷漆区域都可以看到。“尽管寒冷，”他在给哥哥的信中写道，“我一直在外面工作到现在，我认为这对我和工作都有好处。”梵高直接从自然中画出这幅作品后，在工作室里用它制作了第二个版本，名为《圣雷米修路工》。第二个版本是在传统的帆布上画的，上面覆盖了一层底层，更加克制，爆炸性的黄色与更大面积的冷色相平衡。